萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务　　这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon ...

　　海伦（歌蒂·韩 Goldie Hawn 饰）和恩尼斯（布鲁斯·威利斯 Bruce Willis 饰）是一对感情十分要好的情侣，海伦的好友梅德林（梅丽尔·斯特里普 Meryl Streep 饰）要在百老汇进行一场演出，两人遂携手一同前往观看。没想到梅德林居然对英俊帅气的恩尼斯搔首弄姿，之后更是插足于两人之间横刀夺爱　　同时失去了好友和爱人，海伦悲伤又愤怒，对人生失去希望的她暴饮暴食，很快就变成了...